Obwohl es albern erscheinen mag, eine achtspurige Schnellstraße vorzuführen, ist dies mit Sicherheit die schönste Fahrt im Mittleren Westen. Der Lake Shore Drive (auch als "Outer Drive", "The Drive" oder "LSD" bezeichnet) war ursprünglich ein sehr beliebter, unbefestigter Weg für die wohlhabendsten Chicagoer. Dies war der beste Ort für einen Nachmittagsspaziergang oder sogar eine Fahrt mit einer Pferdekutsche. 1882 war ein sehr bekannter Chicagoer namens Potter Palmer dafür verantwortlich, die Stadt davon zu überzeugen, sein Herrenhaus über den Lake Shore Drive mit der Innenstadt zu verbinden.
Das Palmer Mansion (eher ein Schloss) befand sich zwischen den heutigen Straßen von Schiller und Banks am 1350 N. Lake Shore Drive. Dieses Herrenhaus war zu dieser Zeit die größte private Residenz in Chicago, und die Einheimischen kamen auf die Idee, dort zu leben - dieses Haus gründete das Viertel Gold Coast. In den 1880er und 1890er Jahren halfen wohlhabende Immobilienbesitzer bei der Finanzierung eines Dammes und einer dahinter liegenden Deponie, damit der Lake Shore Drive südlich der Oak Street erweitert werden konnte. Die Deponie, die für die Erweiterung der 1930er Jahre verwendet wurde, bestand größtenteils aus Schmutz, aber die Erweiterung der 1950er Jahre enthielt Trümmer und Trümmer von der Zerstörung von Häusern, die für den Bau des Congress Expressway abgerissen wurden.
Die früheste Version des Lake Shore Drive erstreckte sich von der Oak Street bis zur Fullerton Avenue. 1939 wurde der Bau des Outer Drive bis zur North Avenue abgeschlossen und 1942 bis zur Belmont Avenue nach Norden und bis zur 47th Street nach Süden erweitert. Der Rest des Outer Lake Shore Drive reichte bis in die frühen 1940er Jahre noch nicht so weit nach Süden (zum Marquette Drive und zum Jeffery Drive).
1979 plädierten Friends of the Parks für die Erneuerung und Markierung des 18 Meilen langen Chicago Lakefront Trail von der Hollywood Avenue zur 71st Street. In den 1990er Jahren wurden am North Lake Shore Drive wunderschöne Mediane (mit Bäumen und Sträuchern) installiert. Seit den 1990er Jahren hat sich LSD kaum verändert. Obwohl keine physischen Veränderungen eingetreten sind, gab es 2001 das erste jährliche "Bike The Drive". Dies ist der eine Tag des Jahres, an dem Fahrräder auf dem Lake Shore Drive regieren, und er findet in der Regel im Mai statt.
Lake Shore Drive spielt in Chicago eine so bedeutende Rolle, dass sogar ein Lied von Aliotta-Haynes-Jeremiah darüber veröffentlicht wurde, das 1970 veröffentlicht wurde. Heute ist der Chicagoer Radiosender 97.1 FM 'The Drive' auch nach Lake Shore Drive benannt. Insgesamt erstreckt sich der Lake Shore Drive über 16, 4 Meilen von Nord nach Süd. Es ist immer die Rede davon, dass sich die Autobahn weiter ausdehnen wird, aber es besteht kein Zweifel daran, dass sie immer ein wichtiger Teil der Geschichte Chicagos sein wird.
